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残山剩水说南朝，黄浦东风夜卷潮。
河满一声惊掩面，可怜肠断玉人箫。
从诗中来看，既有感时忧世之感，也流露出对李苹香的惺惺相惜之情。
初次会面，便如此表白心迹，可见两人由文学通于内心，十分投缘。
李苹香亦有诗文回赠李叔同，借咏落花感怀命运：
潮落江村客棹稀，红桃吹满钓鱼矶。
不知青帝心何忍，任尔飘零到处飞!
春归花落渺难寻，万树阴浓对月吟。
堪叹浮生如一梦，典衣沽酒卧深林！
凌波微步绿杨堤，浅碧沙明路欲迷。
吟遍美人芳草句，归来采取伴香闺。
李苹香将诗作抄录在天韵阁。
此后，李叔同又有《口占赠李苹香》，诗云：
子女平分二十周，那堪更作狭邪游。
只因第一伤心事，红粉英雄不自由。
李叔同还亲自为《李苹香》一书作序，其中并未透露自己同李苹香的关系，而是从驳龚自珍《京师乐籍说》说起，大谈乐籍与文明的关系。
从文章中可以看出，李叔同从李苹香所从事的职业说开去，有理有据加以分析，虽有博美人一笑的得意行文，但其在音乐上深厚的功底和出众才华展露无遗。
时局的动**、家族的败落，让李叔同产生了深深的忧虑，他不久之后即东渡日本，寻求另一段能够慰藉心灵的新的征程。
临别写下赠诗《和补园居士韵，又赠苹香》七绝四首。
李苹香和李叔同以诗词相会，最终也以诗词作别，也算一段佳话：
慢将别恨怨离居，一幅新愁和泪书。
梦醒扬州狂杜牧，风尘辜负女相如。
马缨一树个侬家，窗外珠帘映碧纱。
解道伤心有司马，不将幽怨诉琵琶。
伊谁情种说神仙，恨海茫茫本孽缘。
笑我风怀半消却，年来参透断肠禅。
闲愁检点付新诗，岁月惊心鬓已丝。
取次花丛懒回顾，休将薄幸怨微之。
诗中李叔同以杜牧、白居易自比，将李苹香比作卓文君和琵琶女，用情至深，可远追柳永。
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