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李叔同还专门写信鼓励他、安慰他：“人生多艰，‘不如意事常八九’，吾人于此，当镇定精神，勉于苦中寻乐；若处处拘泥，徒劳脑力，无济于事，适自苦耳。
吾弟卧病多暇，可取古人修养格言（如《论语》之类），胸中必另有一番境界。
下半年仍来杭校，不佞固甚愿与吾弟常相叙首也。
祗询近佳！”
短短几句，已将人生起伏，应以平常心对待的宽慰之意，和对他未来音乐之路的坚定支持的决心，说得清清楚楚，爱才惜才之心，尽皆表露无遗。
刘质平于1916年夏毕业后在李叔同的鼓励下东渡日本，他一到东京便发现许多中国官费留学生并不受日本人欢迎，恶言恶语尽显挖苦之能事，刘质平一时之间无法适应，十分惶惑、苦闷。
李叔同复信：此类事本人“居东八岁，屡见不鲜”
；盖因中国官费生考试甘落人后，“大半为日人作殿军”
，甚至连“作殿军之资格亦无”
；勉励刘质平：“君之志气甚佳，将来可为吾国人吐一口恶气！”
并细心叮嘱他：
一、宜重卫生，俾免中途辍学……；
二、宜慎出场演奏，免人之嫉妒……；
三、宜慎交游，免生无谓之是非……；
四、勿躐等急进……；
五、勿心浮气躁……；
六、宜信仰宗教，求精神上之安乐……
体贴入微地传授经验，细致周到地谆谆教导，俨然是他的家长。
刘质平因接触西方音乐少，钢琴难以驾驭，在弹奏贝多芬钢琴曲时无法熟练掌握，又担心无法考入音乐学校，有负老师栽培，思想有了较大波动。
李叔同在回信中鼓励道：“……愈学愈难，是君之进步，何反以是为忧！
B氏曲君习之，似躐等，中止甚是。
试验时宜应试，取与不取，听之可也。
不佞与君交谊至厚，何至因此区区云对不起？但如君现在忧虑过度，自寻苦恼，或因是致疾，中途辍学，是真对不起鄙人矣。
从前鄙人与君函内解劝君之言语，万万不可忘记，宜时时取出阅看……”
看看信中内容，不仅予以安慰，还亲自教他学习方法，并说明最对不起自己的，就是终止学习，借此鼓励他继续坚持下去。
1917年秋，刘质平考入东京音乐学校专修音乐理论与钢琴，一直为学习、生活费用所苦恼，难以静心学习。
李叔同还为他申请官费，但没有成功。
刘质平资金无法维持，有放弃学习的意思，他在给李叔同的信中写道：“有负师望，无颜回国，惟有轻生，别无他途！”
李叔同怕刘质平做出什么出格的事儿来，连忙回信，表示自己将每月从微薄薪水中拿出20元寄交，并会一直坚持到他“毕业为止”
，并给刘质平立下了规矩：
一、此款系以我辈之交谊，赠君用之，并非借贷与君，因不佞向不喜与人通借贷也。
故此款君受之，将来不必偿还。
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