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她不仅才貌称绝，且人品高洁。
庚子年间因战乱之故，内地百姓多有流离避乱于沪地，老弱孤贫颠踣于道。
宋梦仙乃售罄其所藏所作书画以赈济，道义于心不让须眉。
凡此之类，皆让李叔同钦佩。
又令他感到亲切的是，母亲王氏与宋梦仙也极为投缘，时常与她在一起说诗品画。
宋梦仙身弱喜病，王氏为之治理调养，视如己出。
由此种种，李叔同在心中也一直将宋梦仙当成自己的姐姐。
无奈天忌红颜，一缕香魂就此早逝，李叔同心中倍感凄凉，以至于12年后，还为宋梦仙作《题梦仙花卉横幅》：
人生如梦耳，哀乐到心头。
洒剩二行泪，吟成一夕秋。
慈云渺天末，明月下南楼。
寿世无长物，丹青片羽留。
在此之前不久，1899年李叔同长子葫芦夭折，20岁的李叔同悲哀堪甚。
幸运的是他在这期间收获了大量的友谊，以及他的艺术天赋被世人认可。
尽管如此，李叔同自幼而成的忧郁性情还是再次导致了他的悲戚之情，在他的《二十自述诗序》里云：
堕地苦晚，又撄尘劳，木替花荣，驹隙一瞬，俯仰之间，岁已弱冠。
回思曩事，恍如昨晨。
欣戚无端，抑郁谁语?爰托素毫，取志遗踪。
旅邸寒灯，光化如豆。
成之一夕，不事雕劁。
言属心声，乃多哀怨。
江关庾信，花鸟杜陵，为溯前贤，益增愧恧。
凡属知我，庶几谅予。
庚子正月。
次年，李叔同生日前一天，次子李淮出生，欢喜之余，仿佛更感觉韶华易逝，人生苦短。
于是，满怀愁绪的他填了一首《老少年曲》：
梧桐树，西风黄叶飘，夕日疏林杪。
花事匆匆，零落凭谁吊?朱颜镜里凋，白发愁边绕。
一霎光阴，底是催人老。
有千金，也难买韶华好。
任凭李叔同“二十文章惊海内”
，也抵不过国事衰亡的催人老。
一个催字，道出了岁月的匆匆，也道出了李叔同的无奈、孤独和不甘。
于是，李叔同在回津探亲返沪后不久，以李质平之名考上了南洋公学特科班，再一次期望以新学之路，以“自新”
强国。
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