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李叔同与李苹香相识于1901年，两人一见倾心，均有相见恨晚之感，互相引为知己。
他与沪上名妓朱慧百、李苹香和谢秋云等都是好友。
但是，李淑同与李苹香的感情，远远超过了一般的交往。
李叔同第一次来到李苹香的天韵阁，就以“惜霜仙史”
之名赠李苹香七绝三首：
沧海狂澜聒地流，新声怕听四弦秋。
如何十里章台路，只有花枝不解愁。
最高楼上月初斜，惨绿愁红掩映遮。
我欲当筵拼一哭，那堪重听《**》。
残山剩水说南朝，黄浦东风夜卷潮。
《河满》一声惊掩面，可怜肠断玉人箫。
这几首诗，以抒发愁绪为主，表面上是写给李苹香的，实际上，李叔同在诗中描写的主要还是自己当时的心迹。
那时，国事日非，神州昏晦，李叔同空有一腔热血却报国无门。
不知初识李叔同的李苹香当时是否读懂了他复杂的心迹。
应该说，作为赠诗，尤其是赠给一位刚刚相识的名妓，一般会在诗中将对方的才艺美貌歌颂一番，相比这一类诗词，作为赠诗，李叔同这3首**心迹的诗似乎并不是很合适。
但是，也正是因为刚刚相识就向对方吐露心声，也可看出李叔同对李苹香的信任，他把她是看成知音的。
后来，李叔同进入南洋公学学习，他与李苹香的交往更加频繁了。
除了上课，他的空余时间几乎都是和李苹香待在一起。
才子佳人，诗酒唱和，风花雪月，情深意长。
然而，天下没有不散的宴席。
数年之后，由于母亲病故，李叔同深受刺激，决意告别诗酒风流的上海洋场，远赴日本留学。
李叔同与李苹香以诗相识，当然仍是以诗告别，他又写下《和补园居士韵，又赠苹香》七绝四首。
这四首诗充满了离愁别意，估计就是作于离别前夕的：
慢将别恨怨离居，一幅新愁和泪书。
梦醒扬州狂杜牧，风尘辜负女相如。
马缨一树个侬家，窗外珠帘映碧纱。
解道伤心有司马，不将幽怨诉琵琶。
伊谁情种说神仙，恨海茫茫本孽缘。
笑我风怀半消却，年来参透断肠禅。
闲愁检点付新诗，岁月惊心鬓已丝。
取次花丛懒回顾，休将薄幸怨微之。
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